Proxy-сервер может многое. Он способен:
-ускорить Вашу работу с Internet;
-сделать Ваше путешествие по Сети анониным;
-позволить входить в чаты, даже если Вас заблокировали;
-помочь посмотреть те сайты, к которым закрыл доступ Ваш системный администратор;
и многое другое.

Вы можете спросить "А зачем мне нужен какой-то там прокси? Мне и так хорошо". Действительно, еще с детства мы знаем, что кратчайшее расстояние между двумя точками - прямая :-) Но хитрость состоит в том, что нам-то нужно не кратчайшее расстояние, а наилучшая скорость связи. А высокая скорость не обязательно является следствием кратчайшего расстояния.
Представьте себе следующую ситуацию: Вы живете в городе "A", и хотите попасть в далекий город "B" (или к Вам хотят приехать из этого города). Вы можете воспользоваться обычным транспортом - автобусом или железной дорогой. Но ехать таким транспортом до места назначения очень долго. А если Вы с помощью автобуса доберетесь до другого города - "C", где есть аэропорт, то самолетом долетите гораздо быстрее до Вашего пункта назначения (города "B"). Причем город "C" может находиться еще дальше от "B", чем Ваш город "A".

Попросту говоря:

"A" >>>>(поездом)>>>> "B"

получается дольше, чем

"A" >>>(поездом)>>> "C" >>>(самолетом)>>>>"B"

Аналогичная схема используется и тут: Вы соединяетесь с proxy-сервером (из "A" в "C"), а proxy-сервер, используя выделенную линию или оптоволокно (самолет) передает или получает данные с web-сервера (из "C" в "B").
То есть связь без proxy реализуется по следующей схеме:

Ваш компьютер >>>> web-сайты

А при использовании proxy-сервера схема выглядит так:

Ваш компьютер >>>> proxy >>>> web-сайты

Разумеется, для того чтобы proxy-сервер был "самолетом", Вам понадобится найти подходящий (поближе к Вам) и достаточно мощный сервер (это выявляется опытным путем).

Цепочки из proxy серверов
Используя один proxy сервер, Вы можете подключаться к другому proxy, через него - к следующему и т.д., т.е. выстроить цепочку из proxy серверов. Цепочка может состоять как из proxy одного типа (цепочки из HTTP или из socks proxy, цепочки из анонимайзеров), так и из proxy различных типов, например:

socks proxy -> socks proxy -> http proxy -> http proxy ->
- cgi proxy -> cgi proxy -> web сервер

У каждого типа proxy свой способ построения цепочки. Самый сложный - у HTTP proxy (тем более, что не все HTTP proxy позволяют включать себя в цепочку). А самый простой - у CGI proxy.

Классификация proxy для "чайников"
Существует несколько типов proxy серверов. Каждый тип proxy предназначен для решения своего круга задач, однако у них есть много общего, их возможности во многом совпадают.

HTTP proxy
Это наиболее распространенный тип proxy серверов и говоря просто "proxy", имеют в виду именно его. Раньше с помощью этого типа proxy можно было только просматривать web страницы и картинки, скачивать файлы. Теперь же новые версии программ (ICQ и т.п.) умеют работать через HTTP proxy. С этим типом proxy умеют работать и браузеры любых версий.

Socks proxy
Эти proxy сервера умеют работать практически с любым типом информации в Internet (протокол TCP/IP), однако для их использования в программах должно быть явно указана возможность работы с socks proxy. Для использования socks proxy в браузере нужны дополнительные программы (браузеры не умеют сами работать через socks proxy). Однако любые версии ICQ (и многих других популярных программ) отлично могут работать через socks proxy. Напоследок хочу обратить внимание: при работе с socks proxy нужно указывать его версию: socks 4 или socks 5.

CGI proxy (анонимайзеры)
С этим типом proxy серверов можно работать только через браузер. В других программах их использование затруднено (да и не нужно - есть HTTP proxy). Однако поскольку этот тип proxy изначально рассчитан на работу через браузер, использовать их исключительно просто. Вы легко сможете не только задействовать анонимайзер в своей работе, но и без проблем построить цепочку из CGI proxy.

FTP proxy
Этот тип proxy серверов отдельно от корпоративных сетей встречается довольно редко. Обычно его использование связано с тем, что в организации имеется Firewall (система защиты компьютеров от вторжения извне), препятствующий прямому доступу в Internet. Использование proxy этого типа предусмотрено во многих популярных файловых менеджерах (FAR, Windows Commander), download менеджерах (GetRight, ReGet, ...) и в браузерах.
Этот тип proxy является узко специализированным и предназначен для работы только с FTP серверами.

Что такое бесплатный proxy сервер?
Бесплатный proxy - это proxy сервер, который уже настроен и доступен через Internet. Вам не нужно покупать оборудование, устанавливать и настраивать программное обеспечение для функционирования такого proxy - все уже сделано. Достаточно настроить Ваши программы (например браузер Internet Explorer) на работу через такой proxy - и Вы можете работать. Причем такой proxy сервер предоставляет свои услуги совершенно бесплатно (по различным причинам). Как правило, с точки зрения предоставляемого сервиса (кэширование информации) он не отличается от платных proxy серверов, однако в его работе есть некоторые особенности - как преимущества, так и недостатки.

Чем отличается бесплатный proxy сервер от платного? (сравнение)
Преимущества платных proxy серверов
Вы сами выбираете сервер по устраивающим Вас характеристикам (таким как время отклика сервера, скорость работы, эффективность кэширования, и т.п.);
Работа сервера стабильна - в случае сбоев в работе Вы можете предъявить свои претензии.
Недостатки платных proxy серверов
Вы должны платить деньги за предоставляемый сервис;
Хотя работа платного proxy-сервера стабильна, в ней возможны сбои. Это особенно обидно - ведь деньги заплатил;
Платный proxy сервер по определению не может быть абсолютно анонимным - достаточно добраться до Вашего прокси, а после этого обратиться в организацию, предоставляющую вам платный proxy сервер. Правда это доступно только организациям типа ФСБ и ЦРУ;
Хотя платные proxy серверы конечно же можно выстраивать в цепочку (ведь Вы сами выбираете сервер, когда покупаете эту услугу), но все же вряд ли Вам по карману оплачивать цепочку скажем из 5 proxy серверов;
Затруднительно (если вообще возможно) переключаться между различными прокси серверами - если конечно Вы не оплачиваете несколько proxy.
Преимущества бесплатных proxy серверов
Конечно же то, что их сервис абсолютно бесплатный;
Легко можно использовать несколько proxy серверов - если Вас не пускают в чат, включил использование proxy - и вперед;
По своим характеристикам (скорость работы, время отклика, и т.п.) бесплатные прокси могут не уступать своим платным собратьям;
В случае, если Ваш proxy сервер является анонимным, то Вас гораздо труднее отследить по сети (например чтобы атаковать);
Вы можете выстроить proxy серверы в цепочку, это резко повысит Вашу анонимность (и, замечу, скорее всего резко понизит скорость обмена данными с Internet);
Недостатки бесплатных proxy серверов
Поскольку сервис является бесплатным, то его качество в 99% случаев оставляет желать много лучшего: низкая скорость работы, постоянные сбои, и т.д. и т.п.;
Практически отсутствуют долго работающие бесплатные proxy. Как правило, через какое-то время они либо переходят в статус платных, либо прекращают работу;
Многие proxy серверы не являются анонимными - весь их смысл работы сводится к кэшированию информации, получаемой из Internet;
Некоторые бесплатные proxy сами по себе не являются безопасными (!) Приведу пример: у меня установлен Firewall, и при подключении к некоторым прокси он фиксирует попытку подключения к моему компьютеру со стороны прокси сервера (используя NetBIOS);
Достаточно сложно найти подходящие Вам бесплатные proxy серверы. Списки бесплатных proxy на 70% повторяют друг друга, более 90% этих списков уже устарела (многие прокси в них - нерабочие).
Зачем нужны постоянные обновления списков бесплатных proxy?
Дело в том, что (как уже отмечалось в недостатках бесплатных proxy) халявные прокси-серверы рано или поздно перестают быть таковыми. Они либо становятся платными, либо прекращают свою работу. А поскольку многие списки бесплатных proxy-серверов в Internet не являются постоянно (и часто!) обновляемыми, то в результате большинство таких списков вообще не содержат работающих халявных прокси-серверов. Списки же, которые обновляются время от времени, нерегулярно, содержат только около 10% работающих proxy.